Tras su retiro como jugador, inició su carrera como director técnico y dirigió los siguientes equipos: Humaitá (1996); Sportivo San Lorenzo (1997), clasificado para la Liguilla final; Libertad (1998); Guaraní (1999) clasificado para la Liguilla final y 12 de Octubre de Itauguá (2000).
El 22 de diciembre de 2005 fue contratado por Sportivo Patria de Formosa que jugaba en el Argentino A.
Debutó en el Clausura de 2006 y la campaña del equipo en el torneo fue mala. Sportivo Patria terminó noveno dejando una pobre imagen en la zona norte, pero por la buena campaña en el Apertura 2005, pudo clasificar a la siguiente instancia ya que en la sumatoria general de la zona (se suman los puntos del Apertura y Clausura) terminó sexto.
El conjunto dirigido por Chilavert cambió la imagen, dejó en el camino a Atlético Tucumán (lo goleó 4-1 de visitante) y llegó hasta los cuartos de final, siendo eliminado por Racing de Córdoba.
Luego tuvo un breve paso por Bolivia en The Strongest y dirigió las selecciones juveniles paraguayas.
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